白千层烯

百科

又名对孟-1,8-二烯、1-甲基对异丙烯基-1-环己烯、香芹烯、1,8-萜二烯、苎烯。有右旋体(d-体)和左旋(l-体)。光学上无旋光性顾线介的消旋体称为来自二聚戊烯。无色液体。头源分子量136.23。密度0.84g/cm3。不溶于水。溶于乙醇。能与大部分油混合。具有令360百科人愉快的类似柠檬的香气,无樟脑和松脂的气味。

  • 中文名称 白千层烯
  • 外文名称 limonene
  • 分子式 C10H16
  • 别名 对孟-1,8-二烯

基本信息

  中文名:白千层烯

  性质:又名对孟-1,8-二烯、1-甲移温志基保种基对异丙烯基-1-环己烯、香芹烯、1,8-萜二烯风王验效够住岩一失急既、苎烯。有右旋体(d-体)和左属分定压粒师实旋体(l-体)。

  生产方法:主要采用分馏法。d-苎烯以橙皮油为原料,经分馏而得。l-苎烯以薄荷油为原料,经分馏而得。

  用途:类合成香料。主要作为桔油、柠檬油、橙花油等柑桔类精油的调合香料使用。

  化学式:C10H16

  分子量:136拿甲总. 24 g mol

  闪点:50℃

  熔点:-7来自4.3℃

  沸点:177℃

  性状:橙红、橙黄色或无色澄清液体,具有特异香气。混溶于乙醇和大多数非挥发性油;微溶于甘油,不溶于水和丙二醇垂映华括危

  质量指标:

 战办冷静永基 1、含量:大于等于9360百科3.0%

  2、折光率:1.471~1.480

  3、过氧化值:们日积甲数数+96~+104

  4、相对密村修律学愿也家波度:0.838~0.880

鉴别

  (1)取本品1滴,加硫酸3~5滴及香草醛结晶少量,即显橙红色,加水1滴后即显紫色。

  (2)在柠檬烯含量测定项下记录的色谱图中,供试品峰的保留时间应与对州责若卷从此半拿示土照品主峰的保留时间一致。

贮藏

  密封,遮光,在阴凉处

生物合成

  由牻牛儿焦磷酸(GPP)生成的橙花基碳正离子发生重排、环化后失去一个质子而得。

制取

  用酸性试剂硫酸氢处理松油醇时,可以得目孙映被落凯反分练讲起到白千层烯,同时也会产生少量白千层烯的非手性异构体异松油烯。白千层烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取,或者由松节油为原料,取α-蒎烯馏分,将它异构化得到。

化学性质

  白千层烯的化学性质相对比较稳来自定,可以蒸馏而不分解。(R)-苎烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高,则白千层烯分解为异戊二烯。

  潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。与硫磺作用失水生成对撒花烃,也会产生硫化氢和一些硫醚。

  与无机酸共热时,异构化为有共轭双烯结构的α-团米立太振松油烯,后者又很容易被氧化,生成有芳香性的对撒花烃。白千层烯与顺丁烯二酸酐共热时,可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。

  白千层烯可以发生烯烃的一般反应,其中两个双键可以都发生反应,也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢/溴化氢处理时,二取代的烯烃先与卤化氢发生加成;但用mC自铁游PBA作环氧化时,三取代的烯烃先被环氧化,生成白千层烯氧化物。如果mCPBA过量,则两个双键都被环氧化,得到白千层烯二氧化物。

  D-苎烯的非环双键可以与三氟乙360百科酸在甲苯中发生反马氏规则加成群始抓轴却,反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解,便可以得到(S)-(−粒井刘周小)-α-萜品醇(松油醇)。

  白千层烯也可以义叶口轴够笑房照在无机酸的存在下与水加成,生成α-松油醇和水合萜二醇。

  用亚硝酰氯处理白千层烯时,白千层烯的环内双键与NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物,经互变异构得到α-氯代肟,然后用碱将氯化氢脱去烈引四倍持专杂将铁县得到不饱和的香芹酮肟,最后将肟用稀硫酸水解亮采界深准,便得到相应的酮--香芹酮。这是工业上制取香芹酮的主要方法。

性状

  左议践费合它药热杀师旋白千层烯:即L-苎烯、(S)-(−)-苎烯。CAS号5989-54-8,EINECS号227-815-6,相对密度0.8407(21/4℃),沸点175.5-176.5℃(101.72kPa),折射率1.474,比旋需正成率次光度 ,警示性质标准词有:R10, R38, R43, R50, R53谓画小,安全性质标准词有:S24, S37, S60, S61。存在于薄荷油、松针油中。

  右旋白千层烯:即D-苎烯、(R)-(+)-苎烯。CAS号5继按急989-27-5,EINECS号227-813-5,相对密度0.8402(21/4℃),沸点175.5-176℃(101.72散包业游促确早判kPa),凝固点−95.5℃,折射率1.烟身条末穿航消热山划4743 (21℃),比旋光度 ,警示性质标准词有:R22。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。

  外消旋体:即左旋白千层烯和右旋白千层烯的混合物,也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯(dipentene)。相对密度0.8404,沸点178.64℃,凝固点−95.3℃,折射率1.4744,无旋光性。不溶于水,与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、子致准香茅油中。

用途

  D-苎担征后脸烯主要被用作制取香芹酮的前体, 此外也用作溶剂、清洗剂、除胶剂、调香剂、生物燃料和杀虫剂 等。

  可溶解发泡聚苯乙答便促州打钱施设乱语飞烯(保丽龙)。

危险性

  白千层烯和其氧化产物(如被空气氧化生成的1,2-白千层烯氧化物)对皮肤和呼吸道有刺激作用,会引起过敏。

  白千层烯会在大鼠中引起肾细胞癌,但没有足够的证据证明它对人类有致癌性和基因毒性。在国际癌症研究机构的分类中,D-苎烯被列为第3类物质--尚不清楚其对人体致癌作用。 而且某些研究者认为白千层烯有潜在的抗癌功能,可以被用作功能性添加剂。

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